Alla fine dell’estate 1944, l’esito della guerra sembrava ormai definito, gli Alleati erano ai piedi dell’Appennino tosco emiliano e il fronte si era avvicinato ai valichi appenninici tra Firenze e Bologna. Il piano tedesco di rafforzamento della Linea Gotica era stato concepito in modo da sfruttare appieno le difese naturali offerte dall’Appennino, dal Mar Ligure all’Adriatico. Lungo tale sbarramento i punti cruciali erano naturalmente costituiti dai valichi appenninici della Futa e del Giogo e dal settore adriatico, che meglio si prestava alle operazioni condotte dai mezzi corazzati. La zona della Valle del Santerno, dove si trova Castel del Rio, fu cruciale nei combattimenti di fine agosto/ inizio settembre, ovvero nel tentativo alleato di avanzare verso Bologna lungo l’asse della statale 65. Il piano d’attacco prevedeva che, a partire dal 30 agosto 1944, l’8ª Armata inglese schierata sulla litoranea adriatica sferrasse una forte offensiva in direzione di Rimini, per provocare una concentrazione delle forze tedesche in quell’area e consentire alla 5ª Armata americana del generale Clark di attaccare il passo della Futa e il Passo del Gioco, con il fine di raggiungere Bologna dalla statale 65. L’attacco della 5ª Armata al passi appenninici iniziò il 13 settembre. Dopo lo sfondamento alleato della Linea Gotica presso il Passo del Giogo, vicino Firenzuola, il fronte avanzò dunque lungo il Santerno e si arrestò tra Fontanelice e Borgo Tossignano per tutto l’inverno ‘44-’45. In quel periodo si stabilirono nella zona i partigiani della 36ª Brigata Garibaldi comandati da Carlo Nicoli che, collaborarono con gli Alleati del 350° reggimento che avevano conquistato Monte Croce, Monte Acuto e Monte Carnevale. La sanguinosa battaglia per la conquista del Monte Battaglia causò moltissime perdite nei reggimenti alleati e, nelle settimane seguenti, come nel resto d’Italia, l’offensiva alleata si bloccò, sia per il peggioramento meteorologico sia per le difficoltà di approvvigionamento.